เอทิลไซยาโนอะซิเตต (CAS#105-56-6)
สัญลักษณ์อันตราย | Xi – ระคายเคือง |
รหัสความเสี่ยง | R36/38 – ระคายเคืองต่อดวงตาและผิวหนัง |
คำอธิบายด้านความปลอดภัย | S26 – ในกรณีที่เข้าตา ให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมากทันทีและไปพบแพทย์ S37/39 – สวมถุงมือและอุปกรณ์ป้องกันตา/ใบหน้าที่เหมาะสม |
รหัสสหประชาชาติ | สหประชาชาติ 2666 |
เอทิลไซยาโนอะซิเตต (CAS # 105-56-6) บทนำ
Ethyl cyanoacetate หมายเลข CAS 105-56-6 เป็นวัตถุดิบเคมีอินทรีย์ที่สำคัญ
ตามโครงสร้าง ประกอบด้วยกลุ่มไซยาโน (-CN) และกลุ่มเอทิลเอสเทอร์ (-COOCH₂CH₃) ในโมเลกุล และการรวมกันของโครงสร้างนี้ทำให้มีความหลากหลายทางเคมี ในด้านคุณสมบัติทางกายภาพ โดยทั่วไปจะเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นพิเศษ จุดหลอมเหลวประมาณ -22.5 °C จุดเดือดในช่วง 206 – 208 °C ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ และความสามารถในการละลายน้ำได้ค่อนข้างน้อย
ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมี ขั้วที่รุนแรงของหมู่ไซยาโนและคุณลักษณะเอสเทอริฟิเคชันของกลุ่มเอทิลเอสเทอร์เป็นตัวกำหนดว่าสามารถเกิดปฏิกิริยาได้หลายอย่าง ตัวอย่างเช่น มันเป็นนิวคลีโอไทล์คลาสสิก และหมู่ไซยาโนสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเติมของไมเคิล และการเติมคอนจูเกชันด้วยสารประกอบคาร์บอนิลที่ไม่อิ่มตัว α, β สามารถใช้เพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนใหม่ ซึ่งเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพสำหรับ การสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อน หมู่เอทิลเอสเตอร์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือด่างเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน ซึ่งเป็นส่วนสำคัญในการเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ในแง่ของวิธีการเตรียม เอทิลคลอโรอะซิเตตและโซเดียมไซยาไนด์มักใช้เป็นวัตถุดิบในการเตรียมผ่านปฏิกิริยาทดแทนนิวคลีโอฟิลิก แต่กระบวนการนี้จำเป็นต้องควบคุมปริมาณและสภาวะปฏิกิริยาของโซเดียมไซยาไนด์อย่างเคร่งครัด เนื่องจากมีความเป็นพิษสูงและการทำงานที่ไม่เหมาะสม ก่อให้เกิดอุบัติเหตุด้านความปลอดภัยได้ง่าย และยังจำเป็นต้องใส่ใจกับขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ตามมาเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูง
ในการใช้งานทางอุตสาหกรรม สารนี้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดี เช่น ยารักษาโรค ยาฆ่าแมลง และน้ำหอม ในทางการแพทย์ ใช้ในการผลิตยาระงับประสาทและยาสะกดจิต เช่น barbiturates ในด้านสารกำจัดศัตรูพืช มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีฤทธิ์ฆ่าแมลงและกำจัดวัชพืช ในการสังเคราะห์น้ำหอม สามารถสร้างโครงกระดูกของโมเลกุลรสชาติพิเศษ และเป็นวัตถุดิบเฉพาะสำหรับการผสมรสชาติต่างๆ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการสนับสนุนอุตสาหกรรมสมัยใหม่ เกษตรกรรม และอุตสาหกรรมสินค้าอุปโภคบริโภค
ควรเน้นว่าเนื่องจากกลุ่มไซยาโน เอทิลไซยาโนอะซิเตตจึงมีความเป็นพิษและระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา ระบบทางเดินหายใจ ฯลฯ ดังนั้นจึงจำเป็นต้องสวมอุปกรณ์ป้องกันในสภาพแวดล้อมที่มีการระบายอากาศที่ดีระหว่างการใช้งาน และ ปฏิบัติตามข้อกำหนดความปลอดภัยของห้องปฏิบัติการเคมีและการผลิตสารเคมีอย่างเคร่งครัด