BOC-L-ฟีนิลไกลซีน (CAS# 2900-27-8)

การแนะนำ

N-Boc-L-Phenylglycine เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากการก่อตัวของพันธะเคมีระหว่างกลุ่มอะมิโน (NH2) ของไกลซีนและกลุ่มคาร์บอกซิล (COOH) ของกรดเบนโซอิก โครงสร้างประกอบด้วยกลุ่มป้องกัน (กลุ่ม Boc) ซึ่งเป็นกลุ่ม tert-butoxycarbonyl ซึ่งใช้เพื่อปกป้องปฏิกิริยาของกลุ่มอะมิโน

N-Boc-L-phenylglycine มีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

- ลักษณะที่ปรากฏ: ของแข็งผลึกสีขาว

- ความสามารถในการละลาย: ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด เช่น ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ (DMF), ไดคลอโรมีเทน เป็นต้น

N-Boc-L-phenylglycine มักใช้ในปฏิกิริยาหลายขั้นตอนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบเปปไทด์ หมู่ป้องกัน Boc สามารถถูกปลดการป้องกันได้โดยสภาวะที่เป็นกรด เพื่อที่จะว่าหมู่อะมิโนสามารถเกิดปฏิกิริยาได้และจากนั้นจึงดำเนินการปฏิกิริยาที่ตามมา N-Boc-L-phenylglycine ยังสามารถใช้เป็นอนุพันธ์สำหรับการสร้างศูนย์ไครัลในการสังเคราะห์เปปไทด์

การเตรียม N-Boc-L-phenylglycine ส่วนใหญ่ดำเนินการโดยขั้นตอนต่อไปนี้:

ไกลซีนถูกเอสเทอร์ด้วยกรดเบนโซอิกเพื่อให้ได้เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก-ไกลซิเนต

โดยใช้ปฏิกิริยาลิเธียมโบโรไตรเมทิลอีเทอร์ (LiTMP) เอสเทอร์ของกรดเบนโซอิก-ไกลซิเนตถูกโปรตอนและทำปฏิกิริยากับ Boc-Cl (tert-บิวทอกซีคาร์บอนิลคลอไรด์) เพื่อให้ได้ N-Boc-L-ฟีนิลไกลซีน

- N-Boc-L-phenylglycine อาจระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนัง และทางเดินหายใจ และควรหลีกเลี่ยงระหว่างการใช้งาน

- ควรสวมอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล เช่น ถุงมือห้องปฏิบัติการ แว่นตานิรภัย ฯลฯ ขณะปฏิบัติงาน

- ควรทำในสภาพแวดล้อมห้องปฏิบัติการที่มีการระบายอากาศดี

- หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิแดนท์และกรดแก่เมื่อจัดเก็บ

- หากกลืนหรือสูดดม ให้ไปพบแพทย์ทันที นำภาชนะบรรจุของสารประกอบมาด้วย และให้ข้อมูลด้านความปลอดภัยที่จำเป็นแก่แพทย์